Он родился 25 февраля 1944 года в самом «яхтенном» городе страны – в Долгопрудном. В 14 лет начал заниматься парусным спортом в яхт-клубе «Водник», через три года его судьбой стал класс «Финн». В 1964 году Олег Шилов вошел в молодежный состав сборной СССР, а с 1965-го по 1973-й входил в основной состав сборной. В 1974-м Олег Иванович начал тренерскую карьеру в ЦСКА ВМФ и сборной команде СССР. Его подопечными были призеры чемпионатов Европы, мира и Олимпийских игр. В 1976 году Олегу Шилову было присвоено звание заслуженного тренера РСФСР, а в 1984 году – заслуженного тренера СССР. С 1993-го по 2013 год Олег Шилов работал начальником сборной команды страны, а с 2004-го на протяжении двух лет был ее главным тренером.

Коллектив YАCHT Russia искренне благодарен за то внимание, которое Олег Иванович оказывал нам на протяжении многих лет. С днем рождения! Поздравляем!

Воспоминания Олега Ивановича о своей парусной жизни здесь https://parusniy-sport.org/nastavniki/30. В них каждое имя, каждое событие – страница истории парусного спорта нашей страны.